Identifier une molécule organique Problème

On étudie une molécule, appelée molécule A, non cyclique, dont on connaît la formule brute : \ce{C3H6O}.

Quels groupes caractéristiques sont compatibles avec la présence d'un seul atome d'oxygène dans la molécule ?

a

Quelle est la formule brute du propan−1-ol ?

b

Que peut-on déduire de la comparaison des formules brutes de la molécule A et du propan−1-ol ?

On donne le tableau donnant les nombres d'onde correspondant aux principales liaisons et le spectre infrarouge de la molécule A :

Liaison Famille chimique Nombre d'onde (cm−1)
\ce{C-H}

Alcane
Alcène
Aldéhyde

2800 − 3000 et 1350 −1450
1650
2650 − 2850

\ce{C=C} Alcène 1700 − 1725
\ce{C=O}

Aldéhyde
Cétone
Ester
Acide carboxylique
Amide

1725 − 1750
1700 − 1725
1730 − 1750
1740 − 1800
1600 − 1700

\ce{C-O}

Alcool
Ester
Acide carboxylique

1000 − 1200
1050 − 1300
1100 − 1200

\ce{C-N} Amine 1000 − 1200
\ce{N-H}

Amine
Amide

1550 − 1650
3300 − 3500

\ce{O-H} Alcool 3200 − 3500 (bande large)
-

D'après son spectre infrarouge, quel est le groupe caractéristique porté par la molécule A ?

Quelles sont les deux formules semi-développées pouvant correspondre à la molécule A ?

On sait que la molécule A a été obtenue par oxydation d'un alcool primaire.

a

Que peut-on en déduire ?

b

Quelle est la seule formule semi-développée possible de la molécule A ?

c

Quel est le nom de la molécule A ?

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