Un agrocarburant est un carburant obtenu à partir de ressources issues de l'agriculture, par opposition aux carburants issus de ressources fossiles. Il vient en complément ou en substitution du combustible fossile.
L'objet de cet exercice est l'étude de la synthèse du Diester® à partir de l'huile de colza.
Le Diester®
Développé dans les années 1980, le Diester® (marque déposée provenant de la contraction de "DIESel" et "esTER") est le nom donné au premier agrocarburant issu essentiellement de la transformation des huiles de colza et de tournesol, végétaux cultivés en France.
Schéma de la chaîne de fabrication d'un carburant à base de Diester®
D'après lesbiocarburants.e-monsite.com
Au-delà de sa teneur quasi nulle en soufre, le Diester® contribue à la lutte contre le réchauffement climatique avec un bilan carbone réputé plus favorable que le gazole fossile.
Néanmoins, ces agrocarburants de première génération ont un bilan controversé du fait de l'occupation de terres cultivables et de la remise en cause de leur neutralité environnementale.
La transformation de l'huile de colza
L'huile de colza est un mélange d'esters d'acide gras. Dans un souci de simplification, on l'assimilera à son constituant majoritaire, le trioléate de glycéryle.
La modification de cette huile est nécessaire pour le fonctionnement d'un moteur diesel. Elle va donc subir une transformation appelée transestérification en présence d'un excès de méthanol et d'hydroxyde de potassium de formule \ce{KOH}. On obtient l'oléate de méthyle qui sera assimilé au Diester® ainsi qu'un produit dérivé, la glycérine. L'équation chimique de la réaction modélisant cette transformation est écrite ci-après :
Données
| Caractères physico-chimiques | Gazole | Huile de colza | Diester® |
| Masse volumique (kg/m3 à 15°C) | 820 - 860 | 920 | 880 |
| Viscosité à 40°C (en mm/s) | 2 - 4,5 | 30,2 | 4,5 |
| Indice de cétane | 51 | 35 | 49 - 51 |
| Teneur en soufre (mg/kg) | 350 | \approx 0 | \approx 0 |
L'indice de cétane
L'indice de cétane évalue la capacité d'un carburant à s'enflammer sur une échelle de 0 à 100. Il est particulièrement important pour les moteurs diesel dans lesquels le carburant doit s'auto-enflammer sous l'effet de la compression. Un carburant à haut indice de cétane est caractérisé par sa facilité à s'auto-allumer.
| Formule brute | Masses molaires (g.mol-1) | |
| Trioléate de glycéryle | \ce{C57H104O6} | 884 |
| Méthanol | \ce{CH3OH} | 32 |
| Glycérine | \ce{C3H8O3} | 92 |
| Oléate de méthyle | \ce{C19H36O2} | 296 |
| Hydroxyde de potassium | \ce{KOH} | 56 |
On donne les représentations des molécules de méthanol et d'oléate de méthyle :
Parmi les affirmations suivantes, lesquelles sont justes à propos des deux groupes caractéristiques présents dans le méthanol et l'oléate de méthyle ?
- Le méthanol contient le groupe caractéristique hydroxyle \ce{OH}.
- L'oléate de méthyle contient le groupe caractéristique ester \ce{O=C-O -C}.
Quelles sont les deux fonctions associées à ces groupes caractéristiques ?
Les fonctions associées sont :
- Ester pour le groupe caractéristique ester.
- Alcool pour le groupe caractéristique hydroxyle.
Quel est le nom correct, en nomenclature systématique, de la glycérine ?
Étant donné que la glycérine possède trois groupes hydroxyles \ce{OH}, son nom porte le suffixe -triol.
La glycérine est nommée propan-1,2,3-triol en nomenclature systématique.
Pour simplifier l'écriture d'étapes du mécanisme réactionnel de cette transestérification d'un triester, on donne les étapes d'une transestérification analogue sur l'exemple d'un ester simple :
Dans le cas de l'huile de colza, le changement de groupe caractéristique s'applique aux trois groupes présents dans le trioléate de glycéryle. Quelle est la représentation correcte du mécanisme réactionnel de l'étape 2 ?
Cette transestérification est associée à une catalyse basique.
Quel est le rôle d'une catalyse ?
Une catalyse vise à accélérer une réaction sans modifier la composition finale du système chimique.
Quelle est l'espèce chimique qui est à l'origine de cette catalyse basique ?
Quelle est l'espèce chimique qui est à l'origine de cette catalyse basique ?
Pour quelle raison la transestérification de l'huile de colza est-elle nécessaire avant son incorporation au gazole ?
La transesterification permet d'obtenir le Diester® dont l'indice de cétane est plus élevé que l'huile de colza.
Le schéma de la chaîne de fabrication d'un carburant à base de Diester® suggère que 1150 kg d'huile de colza permettent d'obtenir environ 1200 l de Diester®.
Quelle relation lie les quantités de matière de trioléate de glycéryle consommé et de Diester® formé ?
On sait qu'une mole d'huile de colza conduit à trois moles de Diester®. On peut alors écrire :
n_{diester}=3 \times n_{trioléate}
Quelle est l'expression du volume de Diester® formé, en fonction de la masse de trioléate consommée ?
Par déduction, quel est le calcul correct de la masse de Diester® formée ?
On a donc :
n_{diester}=3 \times n_{trioléate}
\dfrac{m_{diester}}{M_{diester}}=3 \times \dfrac{m_{trioléate}}{M_{trioléate}}
\dfrac{\rho_{diester} \times V}{M_{diester}}=3 \times \dfrac{m_{trioléate}}{M_{trioléate}}
V= \dfrac{3 \times m_{trioléate}\times M_{diester}}{M_{trioléate} \times \rho_{diester}}
On effectue l'application numérique :
V= \dfrac{3 \times 1\ 150 \times 10^3 \times 296 }{884\times 880\times 10^3}
V=1{,}31 m3
V=1{,}31 \times10^3 L
Qu'est-ce qui pourrait justifier l'écart entre la valeur trouvée et celle annoncée ?
On ne retrouve pas exactement le volume annoncé (1200 L). L'écart peut-être expliqué par le fait que l'huile de colza est un mélange d'esters d'acide gras et non pas uniquement constitué de trioléate de glycéryle.
Quels sont trois des avantages à l'ajout d'un agrocarburant comme le Diester® dans le gazole ?
- Le bilan carbone est plus favorable avec la combustion du Diester® qu'avec le gazole, ce qui limiterait le réchauffement climatique.
- Le dioxyde de carbone rejeté lors de la combustion du Diester® correspond à la quantité absorbée lors de la croissance du colza.
- La combustion de l'agrocarburant comme le Diester® n'augmente pas l'effet de serre.
Quels sont deux des inconvénients à l'ajout d'un agrocarburant comme le Diester® dans le gazole ?
- L'occupation de terres cultivables par le colza et le tournesol se ferait au détriment d'autres cultures utiles pour nourrir l'humanité.
- L'utilisation irraisonnée d'engrais pourrait entraîner une pollution des sols et des eaux.