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Analyser un spectre de RMN Exercice

Ce contenu a été rédigé par l'équipe éditoriale de Kartable.

Dernière modification : 07/08/2019 - Conforme au programme 2019-2020

D'après le spectre RMN, sa courbe d'intégration et la table de déplacements chimiques suivants, quelle est la formule semi-développée de la molécule dont la formule brute est \ce{C4H7OCl} ?

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Le spectre RMN montre trois signaux, correspondant chacun à trois groupes de protons équivalents distincts. Les déplacements chimiques de ces signaux sont de 4,5 ; 2,1 et 1,4 ppm.

  • Le signal à 1,4 ppm a deux pics : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons a un proton voisin.
  • Le signal à 2,1 ppm a un pic : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons n'a pas de proton voisin.
  • Le signal à 4,5 ppm a quatre pics : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons a trois protons voisins. Son déplacement élevé indique la présence de l'atome de chlore sur l'atome de carbone qui porte ce groupe de protons.
  • La courbe d'intégration montre que le signal à 2,1 ppm contient, en proportion, trois fois plus de protons que le groupe de protons représenté par le signal à 4,5 ppm. La courbe d'intégration montre aussi que le signal à 1,4 ppm contient, en proportion, trois fois plus de protons que le groupe de protons représenté par le même signal à 4,5 ppm.

Par conséquent, la seule répartition possible des sept protons pour ces groupes est :

  • Pour le groupe à 1,4 ppm : trois protons
  • Pour le groupe à 2,1 ppm : trois protons
  • Pour le groupe à 4,5 ppm : un proton

Avec la formule brute proposée, la seule molécule possible est la 3-chlorobutanone dont la formule est : \ce{CH3-CHCl -CO - CH3}.

La molécule correspondant au spectre RMN est :

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D'après le spectre RMN, sa courbe d'intégration et la table de déplacements chimiques suivants, quelle est la formule semi-développée de la molécule dont la formule brute est \ce{C4H4O} ?

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Le spectre RMN montre deux signaux, correspondant chacun à deux groupes de protons équivalents distincts. Les déplacements chimiques de ces signaux sont de 2,4 et 3,5 ppm.

  • Le signal à 2,4 ppm a un pic : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons n'a pas de proton voisin.
  • Le signal à 3,5 ppm a un pic : d'après la règle des (n+1)-uplets, ce groupe de protons n'a pas proton voisin. Son déplacement chimique élevé indique que ce groupe peut correspondre à un ou des protons portés par un atome de carbone engagé dans une liaison triple \ce{C#C}.
  • La courbe d'intégration montre que le signal à 2,4 ppm contient, en proportion, trois fois plus de protons que le groupe de protons représenté par le signal à 3,5 ppm.

Par conséquent, la seule répartition possible des quatre protons pour ces groupes est :

  • Pour le groupe à 2,4 ppm : trois protons
  • Pour le groupe à 3,5 ppm : un proton

Avec la formule brute proposée, la seule molécule possible est la suivante : CH_3-CO - \ce{C#CH}.

La molécule de formule CH_3-\ce{C#C}-CHO est à exclure : le proton du groupe carbonyle aurait un déplacement de l'ordre de 10 ppm, ce qui est incompatible avec le spectre RMN proposé.

La molécule correspondant au spectre RMN est :

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Le spectre RMN suivant correspond à une molécule de formule brute \ce{C4H10O}.

Quelle est sa formule semi-développée ?

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Le spectre RMN suivant correspond à une molécule de formule brute \ce{C3H7Cl}.

Quelle est sa formule semi-développée ?

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Le spectre RMN suivant correspond à une molécule de formule brute \ce{C7H14O}.

Quelle est sa formule semi-développée ?

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Le spectre RMN suivant correspond à une molécule de formule brute \ce{C5H10O}.

Quelle est sa formule semi-développée ?

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