Le cumin contient un des deux énantiomères de la carvone, dont la représentation est la suivante :
Quelle est la formule brute de la carvone représentée ?
Pour déterminer la formule brute de la carvone, on peut d'abord représenter sa formule développée :
On compte dans la carvone dix atomes de carbone, quatorze atomes d'hydrogène ainsi qu'un atome d'oxygène.
La formule brute de la carvone est donc C_{10}H_{14}O.
Les atomes de carbone asymétrique sont repérés par des astérisques.
Quelle est la représentation correcte ?
Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétravalent, c'est-à-dire engagé dans quatre liaisons simples dont les groupes portés sont tous différents entre eux.
La carvone comporte un atome de carbone asymétrique, repéré par un astérique. Les deux parties du cycle reliées à cet atome de carbone ne sont pas semblables, du fait de la dissymétrie créée par la double liaison carbone oxygène et/ou carbone - carbone.
La carvone comporte un seul atome de carbone asymétrique.
Peut-il y avoir des diastéréoisomères de la carvone ?
Les deux cas de diastéréoisomérie possibles sont dues à :
- La diastéréoisomérie Z/E
ou
- La présence de deux atomes de carbone asymétriques
On ne compte qu'un seul atome de carbone asymétrique dans la carvone représentée.
La carvone comporte deux doubles liaisons carbone - carbone :
- Les deux atomes de carbone de la première double liaison 1 ne peuvent pas adopter une autre configuration puisqu'ils appartiennent à un cycle.
- Un des deux atomes de carbone de la seconde double liaison repérée 2 porte deux atomes d'hydrogène : il n'y a pas d'isomérie Z/E sur ce site.
La carvone ne possède pas de diastéréoisomères.
Que peut-on en déduire ?
La carvone contient un seul atome de carbone asymétrique.
La carvone est donc chirale.
Une autre représentation de la carvone a une odeur de menthe.
Quelle est la représentation possible de cette molécule ?
L'autre carvone possible est celle qu'on obtient en construisant l'image de la molécule précédente à travers un miroir (ceci revient à échanger la position de deux groupes portés par le seul atome de carbone asymétrique) :
Les deux molécules forment un couple d'énantiomères.
Quelle relation lie alors ces deux molécules ?
Ces deux molécules étant l'image l'une de l'autre à travers un miroir, elles sont énantiomères.