Le rétinal est une molécule à l'origine de la vision, dont la formule semi-développée est la suivante (on a numéroté certains atomes pour faciliter tout repérage) :
Quelle est la formule brute du rétinal ?
On compte vingt atomes de carbone, vingt-huit atomes d'hydrogène et un atome d'oxygène dans le rétinal.
La formule brute du rétinal est donc C_{20}H_{28}O.
La configuration de la double liaison entre les atomes de carbone 11 et 12 est dite E.
Pourquoi ?
Le terme E désigne le cas de diastéréoisomérie Z/E, due à l'impossibilité de rotation rapide autour des doubles liaisons carbone - carbone.
Pour qu'une diastéréoisomérie Z/E existe, il est nécessaire que la molécule possède une double liaison (carbone - carbone ici) et que chacun d'entre eux soit lié à deux groupes d'atomes différents.
Ici on remarque que les atomes de carbone numérotés 11 et 12 engagés dans une double liaison sont en configuration E. En effet les atomes d'hydrogène portés par les atomes de carbone 11-12 sont de part et d'autre de cette double liaison.
On appelle aussi ce stéréoisomère le rétinal (11-E) :
Dans l'oscurité, le rétinal (11-E) s'isomérise grâce à une enzyme - la rétinal isomérase - en rétinal (11-Z).
Quelle est la représentation correcte du rétinal (11-Z) ?
Le terme rétinal (11-Z) se rapporte à la configuration de la double liaison entre les atomes de carbone repérés par 11 et 12. Il faut dessiner la molécule en prenant garde de placer du même côté de la double liaison les deux atomes d'hydrogène.
Ainsi le rétinal (11-Z) est :
Quelle relation de stéréoisomérie existe-t-il entre le rétinal (11-E) et le rétinal (11-Z) ?
Le rétinal (11-E) et le rétinal (11-Z) sont des molécules de même formule semi-développée, non superposables et qui ne sont pas images l'une de l'autre à travers un miroir plan.
Ceci correspond à un cas de diastéréoisomérie.
Le rétinal (11-E) et le rétinal (11-Z) sont des diastéréisomères.
Combien d'atomes de carbone asymétrique possède le rétinal (11-E) ?
Un atome de carbone est asymétrique s'il est lié à quatre atomes ou groupes d'atomes tous différents.
Ici il n'existe pas d'atome de carbone asymétrique dans le rétinal (11-E) : en effet les atomes de carbone numérotés 1, 2, 3 et 4 portent soit deux groupes méthyles, soit deux atomes d'hydrogène. Ceux qui ne sont pas numérotés portent trois atomes d'hydrogène.
Il n'y a pas de carbone asymétrique dans le rétinal (11-E).