Le but ici est d'identifier l'acide 2-méthylvalérique parmi ses isomères.
Quelle proposition correspond aux formules semi-développées des acides carboxyliques isomères de formule \ce{C6H12O2} ?
Sans ramifications
Ici, il y a 6 atomes de carbone, donc la plus longue chaîne linéaire que l'on peut former est de 6 carbones.
Comme le groupe carbonyle ne peut occuper que la position 1, cela ne représente qu'une formule semi-développée possible (on donne systématiquement à la fonction le plus petit numéro et la position 6, en numérotant dans l'autre sens, correspond en fait à la 1).
On complète ensuite par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4) tandis que l'oxygène doit en former deux et les hydrogènes, une :
Formation d'une seule ramification
Avec 6 atomes de carbone en tout, on peut ne former qu'une ramification.
- La ramification peut être un méthyle, et la chaîne principale aura alors 5 atomes de carbone (dont celui appartenant au groupe carboxyle). Le méthyle peut alors occuper les positions 2, 3 et 4. Cela représente trois formules semi-développées (on donne systématiquement à la fonction le plus petit numéro, ici 1, donc la numérotation des substituants en dépend).
- Avec un éthyle, le substituant ne peut se trouver qu'en position 2 de la chaîne principale (qui est alors de 4 atomes de carbone) sinon il ferait partie de la véritable chaîne principale.
Ensuite, on complète par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4) tandis que l'oxygène doit en former deux et les hydrogènes, une :
Formation de deux ramifications
Avec 6 atomes de carbone, on peut également former deux ramifications.
Les deux substituants ne peuvent être que des méthyles puisque la chaîne principale doit comporter au moins 3 atomes de carbone (dont celui appartenant au groupe carboxyle) pour présenter deux ramifications mais qu'un éthyle ferait alors partie de la véritable chaîne principale. Ces méthyles peuvent être tous les deux en position 2, en position 3 ou un sur chacune de ces positions.
Ensuite, on complète par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4) tandis que l'oxygène doit en former deux et les hydrogènes, une :
Les huit formules semi-développées d'acides carboxyliques de formule brute \ce{C6H12O2} sont donc :
Sachant que le nom officiel de l'acide 2-méthylvalérique est l'acide 2-méthylpentanoïque, quelle est sa formule ?
- La partie du nom indiquant le nombre d'atomes de carbone sur la chaîne principale est pent (donc 5). On représente ceux-ci séparés d'un espace, sans les autres liaisons qu'ils effectuent : \ce{C-C-C-C-C}.
- On identifie le groupement fonctionnel qui correspond à la terminaison (ici, -oïque) donc -COOH et on le place en bout de chaîne : \ce{C-C-C-C-COOH}.
- On repère alors les substituants (ou ramifications) dans la première partie du nom par leur terminaison -yl et leur multiplicité s'il y a un préfixe. Il y a donc un méthyle (-CH3).
- Sa position est indiquée par un nombre devant le préfixe : ici 2 donc il est en position 2.
- On complète alors la formule en rajoutant les atomes d'hydrogènes nécessaires pour respecter le nombre de liaisons formées par les atomes de carbone, c'est-à-dire 4.
La formule semi-développée est donc :
L'acide 2-méthylpentanoïque, ou acide 2-méthylvalérique, correspond à la deuxième formule semi-développée de la question précédente.