Le but ici est d'identifier l'acide butyrique parmi ses isomères.
Quelle proposition correspond aux formules semi-développées des acides carboxyliques isomères de formule \ce{C4H8O2} ?
Sans ramifications
Ici, il y a 4 atomes de carbone, donc la plus longue chaîne linéaire que l'on peut former est de 4 carbones.
Comme le groupe carboxyle ne peut occuper que la position 1, cela ne représente qu'une formule semi-développée possible (on donne tout le temps à la fonction le plus petit numéro et la position 4, en numérotant dans l'autre sens, correspond en fait à la 1).
On complète ensuite par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4) tandis que l'oxygène doit en former deux et les hydrogènes, une :
Formation d'une ramification
Avec 4 atomes de carbone en tout, on ne peut former qu'une ramification.
La ramification ne peut être qu'un méthyle et la chaîne principale aura alors 3 atomes de carbone (dont celui appartenant au groupe carboxyle).
Le méthyle ne peut occuper que la position 2 (on donne tout le temps à la fonction le plus petit numéro, ici 1, donc la numérotation des substituants en dépend).
Ensuite, on complète par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4) tandis que l'oxygène doit en former deux et les hydrogènes, une :
Les deux formules semi-développées d'acides carboxyliques de formule brute \ce{C4H8O2} sont donc :
Sachant que le nom officiel de l'acide butyrique est l'acide butanoïque, quelle est sa formule parmi les réponses précédentes ?
- La partie du nom indiquant le nombre d'atomes de carbone sur la chaîne principale est but (donc 4). On représente ceux-ci séparés d'un espace, sans les autres liaisons qu'ils effectuent : \ce{C-C-C-C}.
- On identifie le groupement fonctionnel qui correspond à la terminaison (ici, -oïque) donc -COOH et on le place en bout de chaîne : \ce{C-C-C-COOH}.
- On repère alors les substituants (ou ramifications) dans la première partie du nom par leur terminaison -yl : il n'y en a donc pas ici.
- On complète alors la formule en rajoutant les atomes d'hydrogènes nécessaires pour respecter le nombre de liaisons formées par les atomes de carbone, c'est-à-dire 4.
La formule semi-développée est donc :
L'acide butanoïque, ou acide butyrique, correspond à la première formule semi-développée de la question précédente.