Le but ici est d'étudier une famille de cétones de même formule brute, ainsi que leur lien avec les alcools correspondants.
Quelle proposition correspond aux formules semi-développées des cétones de formule brute \ce{C6H12O} ?
Pour trouver toutes les formules semi-développées possibles, on étudie les différentes possibilités de configuration pour la chaîne carbonée avec la formule brute donnée. Comme il s'agit d'une cétone, le groupe carbonyle ne peut pas se trouver en bout de chaîne.
Chaînes linéaires possibles
Ici, il y a 6 atomes de carbone, donc la plus longue chaîne linéaire que l'on peut former est de 6 carbones. Comme le groupe carbonyle ne peut occuper que les positions 2, 3, 4 et 5 cela représente deux formules semi-développées différentes (les positions 2 et 5 et aussi 3 et 4 donnant des molécules identiques). Une fois cela déterminé, on complète par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4 contre 2 pour l'oxygène et 1 pour les hydrogènes) :
Chaînes ramifiées possibles avec une chaîne principale de 5 carbones
Avec 6 atomes de carbone en tout, on peut former une ramification avec un méthyle (\ce{CH3}) et une chaîne principale de 5 atomes de carbone. Il y a d'ailleurs deux configurations de la chaîne principale à envisager :
- Soit le groupement fonctionnel est en position 2 :
Le méthyle peut alors occuper les positions 3 et 4. Cela représente donc deux formules semi-développées (on donne tout le temps à la fonction, puis aux substituants, le plus petit numéro possible). - Soit le groupement fonctionnel est en position 3 :
Le méthyle ne peut alors occuper que la position 2 (la 4 revient alors au même). Cela représente donc une seule formule semi-développée.
Une fois cela déterminé, on complète par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4 contre 2 pour l'oxygène et 1 pour les hydrogènes) :
Chaînes ramifiées possibles avec une chaîne principale de 4 carbones
Avec 6 atomes de carbone en tout, on ne peut former que deux ramifications avec un méthyle (\ce{CH3}) et une chaîne principale de 4 atomes de carbone.
Il n'y a alors qu'une seule configuration de la chaîne principale possible, le groupement fonctionnel étant forcément en position 2. Les ramifications se trouvent donc obligatoirement en position 3.
Une fois cela déterminé, on complète par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4 contre 2 pour l'oxygène et 1 pour les hydrogènes) :
Il y a donc en tout six cétones de formule brute \ce{C6H12O} :
Quelle proposition correspond aux formules semi-développées des alcools qui, une fois oxydés, donnent les cétones précédentes ?
Pour déterminer les formules semi-développées des alcools correspondants, il faut s'interroger sur ce qui change lors de l'oxydation de ceux-ci.
Principe de l'oxydation d'un groupe hydroxyle en carbonyle
Lors de l'oxydation de la fonction alcool en aldéhyde (pour les alcools primaires) ou cétone (pour les alcools secondaires), ceux-ci perdent deux atomes d'hydrogène (éliminé sous la forme d'une molécule de dihydrogène) pour permettre la formation de la double liaison entre le carbone et l'oxygène :
Détermination des formules semi-développées des alcools correspondants
Pour établir les formules développées des alcools, on remplace donc la double liaison \ce{C=O} par \ce{CH-OH} :
On obtient les formules développées suivantes :
Quels sont les noms de ces alcools ?
Nom de l'alcool n°1
- On identifie la plus longue chaîne pouvant porter le groupement fonctionnel (ici, 6 atomes de carbone, ce qui correspondrait à l'hexane) mais on lui donne la terminaison associée aux alcools (donc, -ol, ce qui donne hexan + ol).
- On numérote alors les atomes de carbone de la chaîne principale en donnant le plus petit numéro possible au carbone portant le groupe fonctionnel. Comme il peut y avoir plusieurs possibilités de placement pour la fonction alcool avec une chaîne de 6 carbones, on doit indiquer ce numéro devant la terminaison, ce qui donne hexan-2-ol.
- Comme il n'y a aucun substituant (ou ramification), il n'y a rien de plus à rajouter au nom.
Il s'agit donc de l'hexan-2-ol.
Nom de l'alcool n°2
La seule différence entre l'alcool n°2 et le n°1 est la position du groupe fonctionnel qui est cette fois sur le 3e carbone de la chaîne et non le 1er. Son nom est donc déterminé de la même façon à l'exception de ce point.
Il s'agit donc de l'hexan-3-ol.
Nom de l'alcool n°3
- On identifie la plus longue chaîne pouvant porter le groupement fonctionnel (ici, 5 atomes de carbone, ce qui correspondrait au pentane) mais on lui donne la terminaison associée aux alcools (donc, -ol, ce qui donne pentan + ol).
- On numérote alors les atomes de carbone de la chaîne principale en donnant le plus petit numéro possible au carbone portant le groupe fonctionnel. Comme il peut y avoir plusieurs possibilités de placement pour la fonction alcool avec une chaîne de 5 carbones, on doit indiquer ce numéro devant la terminaison, ce qui donne pentan-2-ol.
- On repère les substituants (ou ramifications) en leur donnant la terminaison -yl et en les nommant sinon comme les alcanes : ici, on a donc un méthyl.
- On indique en préfixe du substituant le numéro de l'atome de carbone de la chaîne principale auquel il est lié (ici, 4, donc on accole au reste du nom 4-méthyl).
Cela donne ici :
4- + méth + yl + pentan + -2- + ol
Il s'agit donc du 4-méthylpentan-2-ol.
Nom de l'alcool n°4
La seule différence entre l'alcool n°4 et le n°3 est la position du groupe méthyle qui est cette fois sur le 3e carbone de la chaîne et non le 4e. Son nom est donc déterminé de la même façon à l'exception de ce point.
Il s'agit donc du 3-méthylpentan-2-ol.
Nom de l'alcool n°5
- On identifie la plus longue chaîne pouvant porter le groupement fonctionnel (ici, 5 atomes de carbone, ce qui correspondrait au pentane) mais on lui donne la terminaison associée aux alcools (donc, -ol, ce qui donne pentan + ol).
- On numérote alors les atomes de carbone de la chaîne principale en donnant le plus petit numéro possible au carbone portant le groupe fonctionnel. Comme il peut y avoir possibilités de placement pour la fonction alcool avec une chaîne de 5 carbones, on doit indiquer ce numéro devant la terminaison, ce qui donne pentan-3-ol.
- On repère les substituants (ou ramifications) en leur donnant la terminaison -yl et en les nommant sinon comme les alcanes : ici, on a donc un méthyl.
- On indique en préfixe du substituant le numéro de l'atome de carbone de la chaîne principale auquel il est lié (ici, 2, donc on accole au reste du nom 2-méthyl).
Cela donne ici :
2- + méth + yl + pentan + -3- + ol
Il s'agit donc du 2-méthylpentan-3-ol.
Nom de l'alcool n°6
- On identifie la plus longue chaîne pouvant porter le groupement fonctionnel (ici, 4 atomes de carbone, ce qui correspondrait au butane) mais on lui donne la terminaison associée aux alcools (donc, -ol, ce qui donne butan + ol).
- On numérote alors les atomes de carbone de la chaîne principale en donnant le plus petit numéro possible au carbone portant le groupe fonctionnel. Comme il peut y avoir plusieurs possibilités de placement pour la fonction alcool avec une chaîne de 4 carbones, on doit indiquer ce numéro devant la terminaison, ce qui donne butan-2-ol.
- On repère les substituants (ou ramifications) en leur donnant la terminaison -yl et en les nommant sinon comme les alcanes : ici, on a donc deux méthyles.
- On indique en préfixe de chaque type de substituant le numéro de l'atome de carbone de la chaîne principale auquel il est lié (ici, 3 et 3) en tenant compte de sa multiplicité (ici, deux méthyles donc un préfixe di). On accole donc au reste du nom 3,3-diméthyl).
Cela donne ici :
3,3- + di + méth + yl + butan + -2- + ol
Il s'agit donc du 3,3-diméthylbutan-2-ol.
Les noms de ces alcools sont donc :
- 1 : hexan-2-ol
- 2 : hexan-3-ol
- 3 : 4-méthylpentan-2-ol
- 4 : 3-méthylpentan-2-ol
- 5 : 2-méthylpentan-3-ol
- 6 : 3,3-diméthylbutan-2-ol