Le but ici est d'étudier une famille de cétones de même formule brute, ainsi que leur lien avec les alcools correspondants.
Quelle proposition correspond aux formules semi-développées des cétones de formule brute \ce{C7H14O} ?
Pour trouver toutes les formules semi-développées possibles, on étudie les différentes possibilités de configuration pour la chaîne carbonée avec la formule brute donnée. Comme il s'agit d'une cétone, le groupe carbonyle ne peut pas se trouver en bout de chaîne.
On peut imaginer soit :
- Une unique chaîne de sept atomes de carbone
- Une chaîne principale de six atomes de carbone avec une ramification
- Une chaîne principale de cinq atomes de carbone avec une ou plusieurs ramifications
Il n'est par contre pas possible d'avoir une chaîne principale à seulement quatre atomes de carbone car les substituants alors envisageables (à un, deux ou trois atomes de carbone) feraient en fait partie de la chaîne principale et on retomberait sur un des trois cas précédents.
Chaînes linéaires possibles
Ici, il y a 7 atomes de carbone, donc la plus longue chaîne linéaire que l'on peut former est de 7 carbones. Comme le groupe carbonyle ne peut occuper que les positions 2, 3, 4, 5 et 6, cela représente trois formules semi-développées différentes (les positions 2 et 6 et aussi 3 et 5 donnant des molécules identiques). Une fois cela déterminé, on complète par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4 contre 2 pour l'oxygène et 1 pour les hydrogènes) :
Chaînes ramifiées possibles avec une chaîne principale de 6 carbones
Avec 7 atomes de carbone en tout, on peut former plusieurs ramifications avec un méthyle (\ce{CH3}) et une chaîne principale de 6 atomes de carbone. Il y a d'ailleurs deux configurations de la chaîne principale à envisager :
- Soit le groupement fonctionnel est en position 2 :
Le méthyle peut alors occuper les positions 3, 4 et 5. Cela représente donc trois formules semi-développées (on donne systématiquement à la fonction, puis aux substituants, le plus petit numéro possible). - Soit le groupement fonctionnel est en position 3 :
Le méthyle peut alors occuper les positions 1, 4 et 5. Cela représente donc encore trois formules semi-développées.
Une fois cela déterminé, on complète par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4 contre 2 pour l'oxygène et 1 pour les hydrogènes) :
Chaînes ramifiées possibles avec une chaîne principale de 5 carbones
Avec 7 atomes de carbone en tout, on peut former plusieurs ramifications avec deux méthyles (\ce{CH3}) ou un éthyle (\ce{C2H5}) et une chaîne principale de 5 atomes de carbone. Il y a d'ailleurs deux configurations de la chaîne principale à envisager :
- Soit le groupement fonctionnel est en position 2 :
Les méthyles peuvent alors occuper les positions 3 et 4, deux fois la position 3 ou deux fois la position 4 (molécules 1, 2 et 3 ci-dessous). On peut aussi envisager un éthyle en position 3 (uniquement, sinon, on change de chaîne principale, cf molécule 4).
Cela représente donc quatre formules semi-développées (on donne systématiquement à la fonction, puis aux substituants, le plus petit numéro possible). - Soit le groupement fonctionnel est en position 3 :
Les méthyles peuvent alors occuper les positions 2 et 4 ou deux fois la position 2 (cf molécules 5 et 6, occuper deux fois la 4 revient alors au même). Il ne peut y avoir d'éthyle cette fois car cela donnerait alors une chaîne principale à six carbones.
Cela représente donc deux formules semi-développées.
Une fois cela déterminé, on complète par des hydrogènes les liaisons que doivent encore former les atomes de carbone (4 contre 2 pour l'oxygène et 1 pour les hydrogènes) :
Il y a donc en tout quinze cétones de formule brute \ce{C7H14O} :
Quelle proposition correspond aux formules semi-développées des alcools qui, une fois oxydés, donnent les cétones précédentes ?
Pour déterminer les formules semi-développées des alcools correspondants, il faut s'interroger sur ce qui change lors de l'oxydation de ceux-ci.
Principe de l'oxydation d'un groupe hydroxyle en carbonyle
Lors de l'oxydation de la fonction alcool en aldéhyde (pour les alcools primaires) ou cétone (pour les alcools secondaires), ceux-ci perdent deux atomes d'hydrogène (éliminés sous la forme d'une molécule de dihydrogène) pour permettre la formation de la double liaison entre le carbone et l'oxygène :
Détermination des formules semi-développées des alcools correspondants
Pour établir les formules développées des alcools, on remplace donc la double liaison \ce{C=O} par \ce{CH-OH} :
On obtient les formules développées suivantes :
Quels sont les noms de ces alcools ?
Nom de l'alcool n°1
- On identifie la plus longue chaîne pouvant porter le groupement fonctionnel (ici, 7 atomes de carbone, ce qui correspondrait à l'heptane) mais on lui donne la terminaison associée aux alcools (donc, -ol, ce qui donne heptan + ol).
- On numérote alors les atomes de carbone de la chaîne principale en donnant le plus petit numéro possible au carbone portant le groupe fonctionnel. Comme il peut y avoir plusieurs possibilités de placement pour la fonction alcool avec une chaîne de 7 carbones, on doit indiquer ce numéro devant la terminaison, ce qui donne heptan-2-ol.
- Comme il n'y a aucun substituant (ou ramification), il n'y a rien de plus à rajouter au nom.
Il s'agit donc de l'heptan-2-ol.
Nom de l'alcool n°2
La seule différence entre l'alcool n°2 et le n°1 est la position du groupe fonctionnel qui est cette fois sur le 3e carbone de la chaîne et non le 1er. Son nom est donc déterminé de la même façon à l'exception de ce point.
Il s'agit donc de l'heptan-3-ol.
Nom de l'alcool n°3
La seule différence entre l'alcool n°3 et le n°1 est la position du groupe fonctionnel qui est cette fois sur le 4e carbone de la chaîne et non le 1er. Son nom est donc déterminé de la même façon à l'exception de ce point.
Il s'agit donc de l'heptan-4-ol.
Nom de l'alcool n°4
- On identifie la plus longue chaîne pouvant porter le groupement fonctionnel (ici, 6 atomes de carbone, ce qui correspondrait à l'hexane) mais on lui donne la terminaison associée aux alcools (donc, -ol, ce qui donne hexan + ol).
- On numérote alors les atomes de carbone de la chaîne principale en donnant le plus petit numéro possible au carbone portant le groupe fonctionnel. Comme il peut y avoir plusieurs possibilités de placement pour la fonction alcool avec une chaîne de 6 carbones, on indique ce numéro devant la terminaison, ce qui donne hexan-2-ol.
- On donne au substituant (ou ramification) la terminaison -yl et on le nomme comme les alcanes : ici, on a donc un méthyl.
- On indique en préfixe du substituant le numéro de l'atome de carbone de la chaîne principale auquel il est lié (ici, 5). On accole alors au reste du nom 5-méthyl.
Cela donne ici :
5- + méth + yl + hexan + -2- + ol
Il s'agit donc du 5-méthylhexan-2-ol.
Détermination du nom de l'alcool n°5
La seule différence entre l'alcool n°5 et le n°4 est la position du groupe méthyle qui est cette fois sur le 4e carbone de la chaîne et non le 5e. Son nom est donc déterminé de la même façon à l'exception de ce point.
Il s'agit donc du 4-méthylhexan-2-ol.
Détermination du nom de l'alcool n°6
La seule différence entre l'alcool n°6 et le n°4 est la position du groupe méthyle qui est cette fois sur le 4e carbone de la chaîne et non le 3e. Son nom est donc déterminé de la même façon à l'exception de ce point.
Il s'agit donc du 3-méthylhexan-2-ol.
Détermination du nom de l'alcool n°7
- On identifie la plus longue chaîne pouvant porter le groupement fonctionnel (ici, 6 atomes de carbone, ce qui correspondrait à l'hexane) mais on lui donne la terminaison associée aux alcools (donc, -ol, ce qui donne hexan + ol).
- On numérote alors les atomes de carbone de la chaîne principale en donnant le plus petit numéro possible au carbone portant le groupe fonctionnel. Comme il peut y avoir plusieurs possibilités de placement pour la fonction alcool avec une chaîne de 6 carbones, on indique ce numéro devant la terminaison, ce qui donne hexan-3-ol.
- On donne au substituant (ou ramification) la terminaison -yl et on le nomme comme les alcanes : ici, on a donc un méthyl.
- On indique en préfixe du substituant le numéro de l'atome de carbone de la chaîne principale auquel il est lié (ici, 5). On accole alors au reste du nom 5-méthyl.
Cela donne ici :
4- + méth + yl + hexan + -3- + ol
Il s'agit donc du 5-méthylhexan-3-ol.
Détermination du nom de l'alcool n°8
La seule différence entre l'alcool n°8 et le n°7 est la position du groupe méthyle qui est cette fois sur le 4e carbone de la chaîne et non le 5e. Son nom est donc déterminé de la même façon à l'exception de ce point.
Il s'agit donc du 4-méthylhexan-3-ol.
Détermination du nom de l'alcool n°9
La seule différence entre l'alcool n°9 et le n°7 est la position du groupe méthyle qui est cette fois sur le 2e carbone de la chaîne et non le 5e. Son nom est donc déterminé de la même façon à l'exception de ce point.
Il s'agit donc du 2-méthylhexan-3-ol.
Détermination du nom de l'alcool n°10
- On identifie la plus longue chaîne pouvant porter le groupement fonctionnel (ici, 5 atomes de carbone, ce qui correspondrait au pentane) mais on lui donne la terminaison associée aux alcools (donc, -ol, ce qui donne pentan + ol).
- On numérote alors les atomes de carbone de la chaîne principale en donnant le plus petit numéro possible au carbone portant le groupe fonctionnel. Comme il peut y avoir plusieurs possibilités de placement pour la fonction alcool avec une chaîne de 5 carbones, on doit indiquer ce numéro devant la terminaison, ce qui donne pentan-2-ol.
- On repère les substituants (ou ramifications) en leur donnant la terminaison -yl et en les nommant sinon comme les alcanes : ici, on a donc deux méthyles.
- On indique en préfixe de chaque type de substituant le numéro de l'atome de carbone de la chaîne principale auquel il est lié (ici, 3 et 4) en tenant compte de sa multiplicité (ici, deux méthyles donc un préfixe di). On accole donc au reste du nom 3,4-diméthyl).
Cela donne ici :
3,4- + di + méth + yl + pentan + -2- + ol
Il s'agit donc du 3,4-diméthylpentan-2-ol.
Détermination du nom de l'alcool n°11
La seule différence entre l'alcool n°11 et le n°10 est la position des groupes méthyles qui sont cette fois tous les deux sur le 4e carbone de la chaîne. Son nom est donc déterminé de la même façon à l'exception de ce point.
Il s'agit donc du 4,4-diméthylpentan-2-ol.
Détermination du nom de l'alcool n°12
La seule différence entre l'alcool n°12 et le n°10 est la position des groupes méthyles qui sont cette fois tous les deux sur le 3e carbone de la chaîne. Son nom est donc déterminé de la même façon à l'exception de ce point.
Il s'agit donc du 3,3-diméthylpentan-2-ol.
Détermination du nom de l'alcool n°13
- On identifie la plus longue chaîne pouvant porter le groupement fonctionnel (ici, 5 atomes de carbone, ce qui correspondrait au pentane) mais on lui donne la terminaison associée aux alcools (donc, -ol, ce qui donne pentan + ol).
- On numérote alors les atomes de carbone de la chaîne principale en donnant le plus petit numéro possible au carbone portant le groupe fonctionnel. Comme il peut y avoir plusieurs possibilités de placement pour la fonction alcool avec une chaîne de 5 carbones, on doit indiquer ce numéro devant la terminaison, ce qui donne pentan-2-ol.
- On repère les substituants (ou ramifications) en leur donnant la terminaison -yl et en les nommant sinon comme les alcanes : ici, il y a donc un éthyle.
- On indique en préfixe du substituant le numéro de l'atome de carbone de la chaîne principale auquel il est lié (ici, 3). On accole donc au reste du nom 3-éthyl.
Cela donne ici :
3- + éth + yl + pentan + -2- + ol
Il s'agit donc du 3-éthylpentan-2-ol.
Détermination du nom de l'alcool n°14
- On identifie la plus longue chaîne pouvant porter le groupement fonctionnel (ici, 5 atomes de carbone, ce qui correspondrait au pentane) mais on lui donne la terminaison associée aux alcools (donc, -ol, ce qui donne pentan + ol).
- On numérote alors les atomes de carbone de la chaîne principale en donnant le plus petit numéro possible au carbone portant le groupe fonctionnel. Comme il peut y avoir plusieurs possibilités de placement pour la fonction alcool avec une chaîne de 5 carbones, on doit indiquer ce numéro devant la terminaison, ce qui donne pentan-3-ol.
- On repère les substituants (ou ramifications) en leur donnant la terminaison -yl et en les nommant sinon comme les alcanes : ici, on a donc deux méthyles.
- On indique en préfixe de chaque type de substituant le numéro de l'atome de carbone de la chaîne principale auquel il est lié (ici, 2 et 2) en tenant compte de sa multiplicité (ici, deux méthyles donc un préfixe di). On accole donc au reste du nom 2,2-diméthyl).
Cela donne ici :
2,2- + di + méth + yl + pentan + -3- + ol
Il s'agit donc du 2,2-diméthylpentan-3-ol.
Détermination du nom de l'alcool n°15
La seule différence entre l'alcool n°15 et le n°14 est la position des groupes méthyles qui sont cette fois sur le 2e et le 4e carbone de la chaîne. Son nom est donc déterminé de la même façon à l'exception de ce point.
Il s'agit donc du 2,4-diméthylpentan-3-ol.
Les noms de ces alcools sont donc :
- 1 : heptan-2-ol
- 2 : heptan-3-ol
- 3 : heptan-4-ol
- 4 : 5-méthylhexan-2-ol
- 5 : 4-méthylhexan-2-ol
- 6 : 3-méthylhexan-2-ol
- 7 : 5-méthylhexan-3-ol
- 8 : 4-méthylhexan-3-ol
- 9 : 2-méthylhexan-3-ol
- 10 : 3,4-diméthylpentan-2-ol
- 11 : 4,4-diméthylpentan-2-ol
- 12 : 3,3-diméthylpentan-2-ol
- 13 : 3-éthylpentan-2-ol
- 14 : 2,2-diméthylpentan-3-ol
- 15 : 2,4-diméthylpentan-3-ol