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  4. Problème : Identifier une molécule organique

Identifier une molécule organique Problème

Ce contenu a été rédigé par l'équipe éditoriale de Kartable.

Dernière modification : 07/08/2019 - Conforme au programme 2019-2020

On étudie une molécule, appelée molécule A, non cyclique, dont on connaît la formule brute : \ce{C3H8O}.

Quels groupes caractéristiques sont compatibles avec la présence d'un seul atome d'oxygène dans la molécule ?

a

Combien d'atomes d'hydrogène possède un alcool saturé (c'est-à-dire qui ne comporte pas de liaison double) dont la chaîne est composée de trois atomes de carbone ?

b

La molécule A comporte-t-elle une liaison double ?

On donne le tableau donnant les nombres d'onde correspondant aux principales liaisons et le spectre infrarouge de la molécule A :

Liaison Famille chimique Nombre d'onde (cm-1)
\ce{C-H}

Alcane
Alcène
Aldéhyde

2800 - 3000 et 1350 -1450
1650
2650 - 2850

\ce{C=C} Alcène 1700 - 1725
\ce{C=O}

Aldéhyde
Cétone
Ester
Acide carboxylique
Amide

1725 - 1750
1700 - 1725
1730 - 1750
1740 - 1800
1600 - 1700

\ce{C-O}

Alcool
Ester
Acide carboxylique

1000 - 1200
1050 - 1300
1100 - 1200

\ce{C-N} Amine 1000 - 1200
\ce{N-H}

Amine
Amide

1550 - 1650
3300 - 3500

\ce{O-H} Alcool 3200 - 3500 (bande large)
-

D'après son spectre infrarouge, à quelle famille appartient la molécule A ?

Quelles sont les deux formules semi-développées pouvant correspondre à la molécule A ?

On sait que l'oxydation de la molécule A donne une cétone.

a

Que peut-on en déduire ?

b

Quelle est la seule formule semi-développée possible de la molécule A ?

c

Quel est le nom de la molécule A ?

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