Dans cet exercice, on cherche à étudier des molécules contenant des chromophores (ou auxochromes) tels que :
- Les doubles liaisons conjuguées (\ce{C=C} et / ou \ce{C=O})
- Le groupe d'atomes -\ce{N=N}- (présent dans de nombreux colorants appelés colorants diazoïques).
- Le groupe d'atomes -\ce{C=N}-
- Le groupe d'atomes -\ce{O-H}
Les formules semi-développées ou topologiques de trois molécules (a, b et c) sont présentées ci-dessous :
Parmi les propositions suivantes, laquelle est correcte ?
Des liaisons doubles sont conjuguées entre elles s'il y a une alternance entre liaisons doubles et liaisons simples.
En se basant sur cette définition, on regarde sur les formules semi-développées (ou topologiques) des trois molécules, combien de liaisons doubles se succèdent en n'étant séparées que d'une liaison simple à chaque fois.
Cela donne :
- La molécule a possède 4 liaisons doubles conjuguées.
- La molécule b possède 7 liaisons doubles conjuguées.
- La molécule c possède 2 fois 3 liaisons doubles conjuguées.
Quelle est l'influence de ces liaisons doubles conjuguées sur l'aspect de la molécule ?
Les liaisons conjuguées confèrent un caractère absorbant à la molécule : plus la séquence de liaisons conjuguées est grande, plus les longueurs d'onde des radiations absorbées sont grandes.
Si une molécule organique possède un système conjugué de sept liaisons doubles (ou plus), elle formera (sans tenir compte d'un éventuel autre groupe chromophore comme -\ce{N=N}- ), le plus souvent, un matériau coloré, même en l'absence de groupe caractéristique.
La couleur perçue correspond à la couleur complémentaire de la (ou des) radiation(s) absorbée(s).
Laquelle de ces trois molécules est incolore ?
Plus la longueur du système de doubles liaisons conjuguées est élevée, plus la longueur d'onde absorbée est élevée.
De manière générale, une molécule organique possédant un système conjugué d'au moins sept doubles liaisons forme le plus souvent un matériau coloré (en l'absence de groupe caractéristique). C'est le cas de la molécule b.
Auparavant, les longueurs d'onde d'absorption ne sont pas encore dans le domaine du visible et les molécules paraissent incolores. C'est le cas des molécules a et c.
Néanmoins, la molécule a (comme la b) possède un autre groupe chromophore que les liaisons conjuguées carbone - carbone : -\ce{N=N}-.
Elle ne sera en fait pas incolore malgré le nombre de liaisons conjuguées inférieur à 7.
C'est la molécule c qui est incolore.
Sachant que, parmi les deux molécules restantes, l'une est rouge et l'autre est orange, à quelle molécule appartient chacune de ces couleurs ?
D'après le graphique de complémentarité des couleurs ci-dessous, si les molécules sont orange et rouge, elles absorbent respectivement le bleu et le vert.
La longueur d'onde du vert étant plus grande que la longueur d'onde du bleu, le vert sera absorbé par la molécule qui a le plus de liaisons conjuguées, à savoir la molécule b. Le bleu sera donc absorbé par la molécule a.
On en déduit, par complémentarité, leurs couleurs respectives :
C'est la molécule a qui est orange et la molécule b qui est rouge.