Dans cet exercice, on cherche à étudier des molécules contenant des chromophores (ou auxochromes) tels que :
- Les doubles liaisons conjuguées (\ce{C=C} et / ou \ce{C=O})
- Le groupe d'atomes -\ce{N=N}- (présent dans de nombreux colorants appelés colorants diazoïques)
- Le groupe d'atomes -\ce{C=N}-
- Le groupe d'atomes -\ce{O-H}
Les formules semi-développées ou topologiques de trois molécules (a, b et c) sont présentées ci-dessous :
Parmi les propositions suivantes, laquelle est correcte ?
Des liaisons doubles sont conjuguées entre elles s'il y a une alternance entre liaisons doubles et liaisons simples.
En se basant sur cette définition, on regarde sur les formules semi-développées (ou topologiques) des trois molécules, combien de liaisons doubles se succèdent en n'étant séparées que d'une liaison simple à chaque fois.
Cela donne :
- La molécule a possède 11 liaisons doubles conjuguées.
- La molécule b ne possède pas de liaisons doubles conjuguées.
- La molécule c possède 11 liaisons doubles conjuguées.
Quelle est l'influence de ces liaisons doubles conjuguées sur l'aspect de la molécule ?
Les liaisons conjuguées confèrent un caractère absorbant à la molécule : plus la séquence de liaisons conjuguées est grande, plus les longueurs d'onde des radiations absorbées sont grandes.
Si une molécule organique possède un système conjugué de sept liaisons doubles (ou plus), elle formera (sans tenir compte d'un éventuel autre groupe chromophore comme -\ce{N=N}- ou auxochrome comme -\ce{O-H} ), le plus souvent, un matériau coloré, même en l'absence de groupe caractéristique.
La couleur perçue correspond à la couleur complémentaire de la (ou des) radiation(s) absorbée(s).
Laquelle de ces trois molécules est incolore ?
Plus la longueur du système de doubles liaisons conjuguées est élevée, plus la longueur d'onde absorbée est élevée. Or la molécule b ne possède pas de liaisons conjuguées et elle paraît donc incolore.
De manière générale, une molécule organique possédant un système conjugué d'au moins sept doubles liaisons forme le plus souvent un matériau coloré (en l'absence de groupe caractéristique). C'est le cas des molécules a et c.
C'est la molécule b qui est incolore.
Sachant que, parmi les deux molécules restantes, l'une est rouge et l'autre est jaune, à quelle molécule appartient chacune de ces couleurs ?
Donnée : la présence du groupe -\ce{O-H} diminue la longueur d'onde absorbée.
D'après le graphique de complémentarité des couleurs ci-dessous, si les molécules sont jaune et rouge, elles absorbent respectivement le violet et le vert.
La longueur d'onde du vert étant plus grande que la longueur d'onde du violet et les molécules étant identiques si ce n'est la présence de groupes hydroxyles dans la c, le vert sera absorbé par la molécule qui n'a pas ce groupe, à savoir la molécule a. Le violet sera donc absorbé par la molécule c.
On en déduit, par complémentarité, leurs couleurs respectives :
C'est la molécule a qui est rouge et la molécule c qui est jaune.