Seconde 2016-2017
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Seconde 2016-2017

Extraction, séparation et identification d'espèces chimiques (La santé, Le sport)

Les espèces chimiques, telles que les principes actifs des médicaments, peuvent être d'origine naturelle ou créées par l'Homme. Le plus souvent, elles sont mélangées à d'autres espèces et il est donc nécessaire de les séparer. En fonction de leur état physique et de leurs propriétés chimiques, plusieurs techniques sont possibles. On utilise aussi certaines de ces caractéristiques pour les identifier.

I

Les origines des espèces chimiques

Les espèces chimiques peuvent avoir plusieurs origines.

Espèce chimique naturelle

Une espèce chimique naturelle est une espèce qui est issue de la nature (de végétaux, d'animaux ou de minéraux).

Le sucre (saccharose) est une espèce chimique naturelle pouvant être extraite de la canne à sucre ou de la betterave.

Espèce chimique synthétique

Une espèce chimique synthétique (ou de synthèse) est fabriquée par l'Homme en laboratoire à l'aide de transformations chimiques.

Le Nylon est une fibre textile créée par l'industrie chimique.

Certaines espèces chimiques synthétiques sont identiques à des espèces naturelles, alors que d'autres n'existaient pas avant que les chimistes les créent, on dit qu'elles sont artificielles.

La vitamine C peut être extraite de produits naturels (agrumes, etc.) ou préparée dans un laboratoire.

L'aspartame est une molécule qui n'existe pas dans la nature, elle a été créée par l'Homme : c'est donc une molécule artificielle.

II

Les propriétés permettant la séparation d'espèces chimiques

A

La miscibilité et la densité des liquides

Miscibilité

La miscibilité est la capacité de deux liquides à se mélanger.

L'eau et l'éthanol sont deux liquides miscibles en toutes proportions alors que l'eau et l'huile sont deux liquides non miscibles.

  • Si les deux liquides sont miscibles, leur mélange est constitué d'une seule phase ("partie"), on dit qu'il est homogène.
  • Si les deux liquides sont non miscibles, leur mélange est constitué de deux phases, on dit qu'il est hétérogène.

Il est possible de séparer deux liquides non miscibles en utilisant une ampoule à décanter dans laquelle ils se placent en fonction de leur densité.

Densité

La densité d d'un corps est le rapport de sa masse volumique par celle de l'eau :

dcorps=μcorpsμeau, avec μeau=1 kg.L−1

C'est une grandeur sans unité (les deux masses volumiques devant être exprimées avec la même unité).

La masse volumique d'une huile d'olive est ρhuile=0,92 kg.L−1, sa densité est donc :

dhuile=μhuileμeau=0,921=0,92.

Dans l'ampoule à décanter, le liquide le moins dense se place au-dessus du liquide le plus dense.

L'huile d'olive étant moins dense que l'eau, dans une ampoule à décanter elle se place au-dessus.

-

Position des phases dans une ampoule à décanter

On appelle :

  • "Phase aqueuse" : la phase dans laquelle le solvant est l'eau.
  • "Phase organique" : la deuxième phase, car généralement elle est composée d'un solvant organique.
B

La solubilité d'une espèce chimique dans un solvant

Solubilité

La solubilité d'un soluté est la concentration maximale de ce composé que l'on peut dissoudre dans un solvant et à une température donnée.

À 20°C, la solubilité du sel (chlorure de sodium) dans l'eau est de 360 g.L−1. On peut donc dissoudre au maximum 360 g de sel dans 1 L d'eau, au-delà la solution est saturée et le sel ajouté se dépose au fond du récipient.

Ainsi, en fonction de sa solubilité, une espèce chimique peut se dissoudre plus ou moins bien dans un solvant. Lorsqu'elle ne peut plus se dissoudre, on dit que la solution est saturée.

III

Les techniques d'extraction

A

La filtration

Filtration

La filtration permet de séparer les espèces chimiques d'un mélange solide − liquide par passage à travers un filtre. On appelle filtrat le liquide filtré et résidu le solide retenu.

-
Montage de filtration

Pour augmenter la rapidité et l'efficacité de la filtration, il est possible de l'effectuer sous pression réduite, avec un filtre Büchner.

-

Montage de filtration sous pression réduite (ou filtration Büchner)

B

L'hydrodistillation

L'hydrodistillation

L'hydrodistillation est une technique permettant d'extraire des espèces chimiques volatiles contenues dans un produit naturel (plantes, feuilles, écorces, etc.) en le faisant bouillir dans l'eau. Le mélange des vapeurs d'eau et d'huile essentielle est ensuite condensé (rendu liquide) par un réfrigérant.

On peut extraire l'huile essentielle de lavande en faisant subir une hydrodistillation à un mélange d'eau et de fleurs de lavande.

L'hydrodistillation repose sur le fait que même si l'huile essentielle et l'eau ne sont pas miscibles à l'état liquide, elles le deviennent à l'état gazeux.

-

Montage d'hydrodistillation

Le mélange obtenu contient l'huile essentielle et l'eau. Ces deux liquides étant généralement non miscibles, on les sépare ensuite en utilisant une ampoule à décanter.

C

L'extraction par solvant (ou extraction liquide − liquide)

Extraction par solvant

L'extraction par solvant (ou extraction liquide − liquide) permet d'extraire une espèce chimique dissoute dans un solvant, à l'aide d'un autre solvant, appelé solvant d'extraction, dans lequel elle est plus soluble. Le solvant initial et le solvant d'extraction ne doivent pas être miscibles, ce qui permet de les séparer en utilisant une ampoule à décanter.

-
Les trois étapes d'une extraction par solvant

En choisissant un solvant extracteur qui soit en plus volatil, il sera facile de l'éliminer (en l'évaporant) et d'isoler l'espèce chimique qui a été extraite.

D

D'autres techniques d'extraction

Il existe d'autres techniques d'extraction, parfois très anciennes :

  • Le pressage : obtention des produits par pression (exemple : extraction de l'huile d'olive).
  • L'enfleurage : on dépose la substance naturelle sur de la graisse (exemple : extraction des espèces odorantes des fleurs fragiles).
  • La macération : la substance naturelle est mélangée à un solvant, à froid (exemple : macération de fruits dans de l'alcool).
  • L'infusion : on verse de l'eau bouillante sur la plante hachée (exemple : préparation de thé).
  • La décoction : on fait cuire la plante, au moins plusieurs minutes, dans de l'eau bouillante (exemple : préparation du café turc).
IV

La séparation d'espèces chimiques : chromatographie sur couche mince (ou CCM)

La chromatographie sur couche mince (CCM) permet d'identifier les différents constituants d'une solution. On dispose d'une plaque, sur laquelle on dispose, sur une seule ligne, une goutte de chaque solution à analyser :

Chromatographie sur couche mince

La chromatographie sur couche mince est une méthode physique permettant de séparer et d'identifier des espèces chimiques présentes dans un mélange de liquides homogènes. Elle est basée sur les différences d'affinité des espèces chimiques étudiées entre la phase fixe (le papier) et la phase mobile, appelée éluant.

On dépose sur une plaque de papier, sur une seule ligne appelée "ligne de dépôt", une goutte de chaque liquide à analyser :

-

Préparation de la chromatographie sur couche mince

On place ensuite cette plaque dans un bécher contenant l'éluant. Celui-ci va entraîner chaque espèce chimique à des vitesses différentes :

-

Élution

Chromatogramme

Le chromatogramme est le résultat de la chromatographie. Les espèces chimiques sont caractérisées par les hauteurs qu'elles ont atteintes lors de l'élution.

Le chromatogramme suivant montre que le mélange vert est composé d'une espèce chimique donnant une couleur jaune et d'une autre donnant une couleur cyan.

-

Chromatogramme

On caractérise notamment les espèces chimiques par leur rapport frontal Rf qui ne dépend que de la phase fixe et de l'éluant.

Rapport frontal

Le rapport frontal Rf d'une espèce dans un chromatogramme est défini par :

Rf=Distance parcourue par l'espèce chimiqueDistance parcourue par le front de l'éluant=hH

L'espèce chimique donnant la couleur jaune dans le mélange vert est la même que celle déposée à côté, car leurs rapports frontaux sont identiques.

-

Grandeurs permettant de calculer le rapport frontal du colorant jaune

V

L'identification d'une espèce chimique

A

À partir de ses caractéristiques physiques ou chimiques

Toute espèce chimique possède des propriétés physiques dont les valeurs lui sont propres, on les nomme caractéristiques physiques. Elles permettent de l'identifier :

CaractéristiquesMesure
Température de changement d'état
  • Sur un banc métallique chauffant (banc Köffler) pour la fusion des solides
  • Avec un thermomètre pour l'ébullition des liquides
Densité
  • Par mesure de la masse et du volume pour un solide
  • Avec un densimètre pour un liquide
Indice de réfraction
  • Par mesure de l'angle limite de réfraction pour un solide
  • Avec un réfractomètre pour un liquide
Solubilité
  • Par mesure de la concentration de la solution saturée
  • En effectuant des tests de précipitation pour les solutés ioniques

Les valeurs attendues peuvent dépendre d'autres paramètres qu'il faut préciser, comme la pression, la température, etc.

Une faible variation autour de la valeur attendue met en évidence la présence d'impuretés.

À 20°C, l'indice de réfraction de l'eau pure est de 1,330, mais il augmente si l'eau contient du sel par exemple.

B

À partir d'une chromatographie sur couche mince

On peut identifier une espèce chimique en réalisant une chromatographie sur couche mince avec des échantillons de référence. Les espèces de mêmes rapports frontaux sont identiques.

Pour identifier les espèces chimiques composant l'huile essentielle obtenue après hydrodistillation de feuilles de menthe, on réalise la chromatographie suivante :

-

Chromatographie de l'huile essentielle obtenue après hydrodistillation des feuilles de menthe

La comparaison des différentes taches montre que l'huile essentielle obtenue contient de la menthone, du menthol, du menthofurane mais pas d'eucalyptol.

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