L'Organisation Mondiale de la Santé alerte sur le commerce illicite de médicaments contrefaits qui s'étend aujourd'hui à l'échelle mondiale. On peut citer l'exemple d'un sirop contre la toux dans lequel l'un des excipients, le glycérol, a été substitué par un antigel toxique, l'éthylène glycol.
Cet exercice propose d'étudier plusieurs techniques physico-chimiques susceptibles d'identifier des sirops contrefaits.
Données :
- Charge électrique élémentaire : e = 1{,}60×10^{-19} C
- Constante d'Avogadro : N_A = 6{,}02×10^{23} mol-1
- Propriétés physico-chimiques du glycérol et de l'éthylène glycol :
| Glycérol ou propane-1,2,3-triol | Éthylène glycol ou éthane-1,2-diol | |
|---|---|---|
| Formule brute | \ce{C3H8O3} | \ce{C2H6O2} |
| Formule semi-développée | \ce{HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH} | \ce{HO-CH2-CH2-OH} |
| Caractéristiques diverses | Liquide transparent incolore, visqueux, non toxique, au goût sucré ; agent hydratant qui améliore l'onctuosité des préparations pharmaceutiques | Liquide transparent incolore, au goût sucré, toxique, pouvant être mortel à l'ingestion |
| Masse molaire (g.mol-1) | 92,1 | 62,1 |
| Masse volumique à 25°C (g.cm-3) | 1,3 | 1,1 |
| Température de fusion à la pression atmosphérique (°C) | 17,8 | -13,7 |
| Température d'ébullition à la pression atmosphérique (°C) | 290 | 197 |
| Indice de réfraction à 589,3 nm à 25°C | 1,47 | 1,44 |
À quelle famille de composés organiques appartiennent le glycérol et l'éthylène glycol ?
Les molécules de glycérol et d'éthylène glycol appartiennent à la famille des alcools, car elles possèdent le groupe hydroxyle \ce{OH}.
Quelles sont les deux caractéristiques communes au glycérol et à l'éthylène glycol qui rendent possible la contrefaçon d'un sirop ?
La contrefaçon d'un sirop au glycérol par de l'éthylène glycol est possible, car ce sont deux liquides transparents, incolores et au goût sucré, et ils possèdent des indices de réfraction très proches.
Comment peut-on expliquer la grande différence de température d'ébullition de ces deux molécules ?
Le glycérol a trois groupes hydroxyle, alors que l'éthylène glycol n'en a que deux. Le groupe hydroxyle entraîne l'existence de liaisons hydrogène intermoléculaires à l'état liquide. Plus le nombre de groupes hydroxyle augmente, plus les molécules sont liées entre elles et plus il faut apporter d'énergie pour passer de l'état liquide à l'état gazeux, ce qui augmente la température d'ébullition.
Quelles sont les deux techniques expérimentales non spectroscopiques qui permettraient de distinguer le glycérol de l'éthylène glycol ?
Les deux techniques expérimentales non spectroscopiques permettant de distinguer le glycérol de l'éthylène glycol sont :
- Mesurer la température de fusion / solidification : on place des échantillons dans un réfrigérateur (entre 5 et 15 °C), le glycérol va se solidifier tandis que l'éthylène glycol restera liquide.
- Mesurer la température d'ébullition : on chauffe l'échantillon et on mesure la température à laquelle il se vaporise, elle sera plus élevée pour le glycérol.