L'Organisation Mondiale de la Santé alerte sur le commerce illicite de médicaments contrefaits qui s'étend aujourd'hui à l'échelle mondiale. On peut citer l'exemple d'un sirop contre la toux dans lequel l'un des excipients, le glycérol, a été substitué par un antigel toxique, l'éthylène glycol.
Cet exercice propose d'étudier plusieurs techniques physico-chimiques susceptibles d'identifier des sirops contrefaits.
Données :
- Charge électrique élémentaire : e = 1{,}60×10^{-19} C ;
- Constante d'Avogadro : N_A = 6{,}02×10^{23} mol-1 ;
- Propriétés physico-chimiques du glycérol et de l'éthylène glycol :
| Glycérol ou propane-1,2,3-triol | Éthylène glycol ou éthane-1,2-diol | |
|---|---|---|
| Formule brute | \ce{C3H8O3} | \ce{C2H6O2} |
| Formule semi-développée | \ce{HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH} | \ce{HO-CH2-CH2-OH} |
| Caractéristiques diverses | Liquide transparent incolore, visqueux, non toxique, au goût sucré ; agent hydratant qui améliore l'onctuosité des préparations pharmaceutiques | Liquide transparent incolore, au goût sucré, toxique, pouvant être mortel à l'ingestion |
| Masse molaire (g.mol-1) | 92,1 | 62,1 |
| Masse volumique à 25°C (g.cm-3) | 1,3 | 1,1 |
| Température de fusion à la pression atmosphérique (°C) | 17,8 | -13,7 |
| Température d'ébullition à la pression atmosphérique (°C) | 290 | 197 |
| Indice de réfraction à 589,3 nm à 25°C | 1,47 | 1,44 |
Quel est le groupe caractéristique que le glycérol et l'éthylène glycol ont en commun ?
Les molécules de glycérol et d'éthylène glycol appartiennent à la famille des alcools, car elles possèdent le groupe hydroxyle \ce{OH}.
Pourquoi qualifie-t-on le glycérol et l'éthylène glycol de "polyols" ?
On qualifie le glycérol et l'éthylène glycol de "polyols" car ces molécules possèdent plusieurs groupes hydroxyles.
Est-ce qu'une caractéristique du glycérol et de l'éthylène glycol permettrait de les différencier facilement, dans le cadre de la consommation d'un sirop ?
Non, car ils possèdent des caractéristiques assez proches.
Quelle interaction permet d'expliquer la grande différence de température d'ébullition de ces deux molécules ?
Le glycérol a trois groupes hydroxyle, alors que l'éthylène glycol n'en a que deux. Le groupe hydroxyle entraîne l'existence de liaisons hydrogène intermoléculaires à l'état liquide. Plus le nombre de groupes hydroxyle augmente, plus les molécules sont liées entre elles et plus il faut apporter d'énergie pour passer de l'état liquide à l'état gazeux, ce qui augmente la température d'ébullition.
Quelles sont les deux techniques expérimentales non spectroscopiques qui permettraient de distinguer le glycérol de l'éthylène glycol ?