À propos de l'acide fumarique
L'acide fumarique est un compose synthétisé normalement par la peau lorsque celle-ci est exposée au Soleil. Lorsque ce processus est déficient, l'être humain développe une maladie de la peau : le psoriasis.
Le psoriasis touche près de 5 % de la population, il n'existe malheureusement aucun traitement pharmaceutique réellement efficace. Cependant, l‘acide fumarique et certains de ses dérives ont été utilisés avec un succès mesurable, en Europe du Nord et aux États-Unis, depuis plus de 30 ans, pour calmer les démangeaisons, la desquamation et l‘inconfort caractéristiques du psoriasis. Des gélules contenant de l‘acide fumarique peuvent être ingérées quotidiennement.
L'objectif de cet exercice est d'étudier quelques caractéristiques physico-chimiques de l'acide fumarique et d'effectuer un contrôle qualité des gélules vendues pour le traitement nutritionnel du psoriasis.
L‘acide fumarique a un stéréoisomère, l'acide maléique. Les propriétés de ces deux stéréoisomères sont données dans le tableau ci-dessous :
| Acide maléique | Acide fumarique | |
|---|---|---|
| Nom officiel | Acide(Z)-but-2-ène-1,4-dioïque | Acide(E)-but-2-ène-1,4-dioïque |
| Aspect | Solide blanc | Solide blanc |
| Utilisations | Synthèse de polyesters Présent dans certains détergents | Traitement du psoriasis Additif alimentaire en tant qu'acidifiant |
| Masse molaire (g.mol-1) | 116 | 116 |
| Solubilité avec l'eau à 25°C (La solubilité est la masse maximale d'un composé que l'on peut dissoudre par litre de solvant) | Très grande : 780 g.L-1 | Très faible : 6,3 g.L-1 |
| Température de fusion | 131°C | 287°C |
| Masse volumique | 1,59 g.cm-3 | 1,63 g.cm-3 |
| Pictogramme de sécurité | Irritant | Irritant |
| pKa | pK_{a1} \left(\ce{AH2 / AH}\right) = 3 pK_{a2} \left(\ce{AH- / A^{2-}}\right) = 6{,}59 | pK_{a1} \left(\ce{AH2 / AH}\right) = 1{,}83 pK_{a2} \left(\ce{AH- / A^{2-}}\right) = 4{,}4 |