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Analyser une synthèse Problème

Difficulté
15-20 MIN
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Soit le protocole (simplifié) de synthèse du paracétamol (\(\displaystyle{\ce{C8H9NO2}}\)) par réaction entre le para-aminophénol (\(\displaystyle{\ce{C6H7NO}}\)) et l'anhydride éthanoïque (\(\displaystyle{\ce{C4H6O3}}\)) :

  • Introduire le para-aminophénol dans un ballon ainsi que des grains de pierre ponce.
  • Rajouter environ 50 mL d'eau distillée et 3,5 mL d'acide éthanoïque pur.
  • Faire le montage du chauffage à reflux.
  • Adapter une ampoule de coulée sur le deuxième col du ballon contenant 7 mL d'anhydride acétique.
  • Allumer le chauffe-ballon et chauffer jusqu'à dissolution complète du para-aminophénol.
  • Baisser le chauffe-ballon et refroidir le ballon dans une bassine remplie d'eau froide puis ajouter goutte à goutte l'anhydride acétique.
  • Remettre le chauffe-ballon en place et laisser chauffer à reflux pendant environ 15 minutes.
  • Pendant ce temps, refroidir environ 100 mL d'eau distillée.
  • Refroidir le mélange dans un bain de glace : des cristaux blancs de paracétamol apparaissent lentement par cristallisation.
  • Attendre quelques minutes que la précipitation du paracétamol soit terminée.
  • Filtrer le solide blanc sous vide sur un filtre Büchner et le rincer à l'eau préalablement refroidie pour éliminer les impuretés.
  • Sécher le paracétamol entre deux morceaux de papier filtre.
  • Préparer la cuve à chromatographie en versant l'éluant sur une hauteur de 0,5 cm environ. Reboucher la cuve.
  • Sur la plaque chromatographique, tracer un trait fin au crayon de papier à 1 cm du bord inférieur. Sur cette ligne de dépôts, repérer 4 points équidistants A, P et D.
  • Déposer plusieurs fois à l'aide de 3 capillaires propres différents une goutte de chaque solution préparée (A : para-Aminophénol dans éthanol ; P : Paracétamol de synthèse dans éthanol ; D : Doliprane en poudre dans éthanol), sur les points A, P, et D correspondants.
  • Laisser sécher une minute. Placer la plaque dans la cuve et refermer aussitôt.
  • Laisser éluer.
  • Sortir la plaque quand l'éluant arrive à 1 cm du bord supérieur. Repérer le front du solvant au crayon à papier.
  • Sécher la plaque au sèche-cheveux.
  • Révéler la plaque sous une lampe à U.V. et entourer les taches visibles.
1

En quoi consistent les étapes de transformation, de traitement et d'identification dans ce protocole ?

2

Quelle est l'équation bilan de la réaction de synthèse ?

3

Sachant que la quantité de matière initiale de para-aminophénol utilisée est de \(\displaystyle{3,0\times 10^{-2}}\) mol, quelle est la quantité de matière obtenue théorique du paracétamol ?

4

On obtient une quantité de matière de \(\displaystyle{1,6 \times 10^{-2}}\) mol. Quel est alors le rendement de cette synthèse ?

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