Soit un protocole simplifié d'élaboration d'un ester à l'odeur fruitée, l'acétate d'isoamyle (\ce{C7H14O2}) :
- Introduire dans le ballon 15 mL d'alcool isoamylique (3-méthylbutan-1-ol, de formule \ce{C5H12O} ), 20 mL d'acide acétique (acide éthanoïque, de formule \ce{C2H4O2} )
- On rajoute 1 mL d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce.
- Adapter le réfrigérant et porter le mélange à l'ébullition douce pendant 20 min.
- Laisser refroidir à température ambiante et ensuite avec un cristallisoir contenant de l'eau glacée.
- Verser le mélange obtenu dans l'ampoule à décanter en laissant la pierre ponce dans le ballon.
- Ajouter environ 10 mL d'eau salée glacée dans l'ampoule à décanter, boucher, agiter puis éliminer la phase inférieure.
- Ajouter 30 mL d'eau salée glacée puis 15 mL d'hydrogénocarbonate de sodium, agiter, dégazer, laisser décanter.
- Si le temps le permet : verser deux cuillères de sulfate de magnésium anhydre pour sécher.
- Tremper une bande de papier filtre dans la phase organique. Respirer et noter l'odeur de l'ester.
En quoi consistent les étapes de transformation, de traitement et d'identification dans ce protocole ?
Une synthèse chimique se fait en 3 étapes :
- La transformation : pour élaborer l'espèce à synthétiser, on suit un mode opératoire. Il s'agit ici de la mise en contact de l'alcool isoamylique et de l'acide acétique puis de leur réaction au moyen d'un chauffage à reflux.
- Le traitement : lorsque la synthèse est terminée, on sépare et purifie le produit. Une fois obtenu, l'ester est récupéré par refroidissement puis décantation comme il est liquide à température ambiante. On l'isole alors des autres espèces par séparation de la phase organique (qui contient l'ester) de la phase aqueuse.
- L'identification : elle se fait ici par trempage d'un papier filtre et reconnaissance de l'odeur car chaque ester a la sienne.
Quelle est l'équation bilan de la réaction de synthèse ?
Afin d'établir l'équation bilan, on identifie les réactifs et les produits :
Les réactifs sont l'alcool isoamylique et l'acide acétique. Les produits, l'acétate d'isoamyle et l'eau (la phase inférieure). On place donc de part et d'autre du signe \ce{<=>} réactifs et produits :
\ce{C5H12O_{(aq)}} + \ce{C2H4O2_{(aq)}} \ce\ce{<=>} \ce{C7H14O2_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}
On vérifie d'abord l'équilibrage des atomes autre que C, O et H (donc N ) : il y en a un de chaque côté. On vérifie ensuite si, sans modifier de coefficient, l'équilibre est aussi respecté pour les autres. 2 atomes d'oxygène, 7 de carbone et 16 d'hydrogène de part et d'autre donc toutes les espèces intervenant dans l'équation de réaction ont un coefficient de 1.
L'équation bilan est donc :
\ce{C5H12O_{(aq)}} + \ce{C2H4O2_{(aq)}} \ce\ce{<=>} \ce{C7H14O2_{(aq)}} + \ce{H2O_{(l)}}
Sachant que les quantités de matières initiales d'alcool isoamylique et d'acide acétique utilisées sont respectivement de 3{,}5\times 10^{-2} mol et de 4{,}0\times 10^{-2} mol, quelle est la quantité de matière obtenue théorique de l'acétate d'isoamyle ?
D'après l'équation de réaction, les deux réactifs réagissent dans des proportions stoechiométriques donc celui présent en moins grande quantité initialement est le réactif limitant. Il s'agit donc de l'alcool car 3{,}5\times 10^{-2} \lt 4{,}0\times 10^{-2}.
L'alcool isoamylique possède, comme l'acétate d'isoamyle, un coefficient stœchiométrique de 1, donc on peut théoriquement produire autant d'acétate d'isoamyle qu'on avait d'alcool isoamylique.
La quantité de matière théorique d'acétate d'isoamyle obtenue est de 3{,}5\times10^{-2} mol.
On obtient une quantité de matière de 1{,}3 \times 10^{-2} mol.
Quel est alors le rendement de cette synthèse ?
Le rendement de la synthèse se détermine à l'aide de la relation :
\eta = \dfrac{n_{obtenue}}{n_{théorique}}
Avec :
- \eta, le rendement, sans unité (compris entre 0 et 1)
- n_{obtenue}, la quantité de matière réellement obtenue (en mol)
- n_{obtenue}, la quantité de matière que l'on peut obtenir théoriquement (en mol)
En faisant l'application numérique, on obtient :
\eta = \dfrac{1{,}3\times 10^{-2}}{3{,}5\times 10^{-2}}
\eta = 0{,}37
Le rendement de cette synthèse est de 37%.