Synthétiser un acide Problème

L'acide caproïque, \ce{C6H12O2} est synthétisé en faisant réagir 12,0 mL d'une solution aqueuse d'alcool caproïque \ce{C6H14O} à 24,5 g/L avec une solution acidifiée de permanganate de potassium (en excès).

Le produit synthétisé est extrait. On effectue ensuite une chromatographie sur couche mince en déposant une goutte de produit synthétisé (dépôt 1), une goutte d'alcool caproïque commercial (dépôt 2) et une goutte d'acide caproïque commercial (dépôt 3).

Le résultat de la CCM est :

-

Pourquoi l'alcool caproïque et l'acide caproïque peuvent-ils former un couple rédox et quelle est la forme oxydée ainsi que la forme réduite du couple ?

Quelle est l'équation de la réaction de synthèse de l'acide caproïque à partir de l'alcool caproïque ?

Le produit de synthèse est-il pur ? Pourquoi ?

Quel sous-produit pourrait être identifié dans la tache la plus haute ?

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